U polufinalu Lav Kupa Srbije igraće ekipe Partizana, Crvene zvezde, Sevojna i Banata. U tri  duela članova Jelen Superlige i Prve lige Srbije dva susreta dobili su timovi iz višeg ranga, dok je Sevojno načinilo iznenadjenje u Kruševcu savladavši Napredak posle boljeg izvodjenja penala.   U preostala dva susreta Partizan je bio bolji na Lionu, a Crvene zvezda u Beogradu od Smedereva. U jedinom duelu Superligaških timova Banat je savladao u Banatskom Dvoru ekipu OFK Beograda.

Branilac trofeja Partizan slavio je u gostima na Liona protiv Hajduka rezultatom 4:0. Crno-beli su već u prvom poluvremenu rešili pitanje pobednika golovima Bogunovića u 19. i 24. minutu, Washingtona u 27. minutu i Ljajića u 29. minutu, što je ujedno i bio konačan rezultat ovoga susreta.

Prvo poluvreme utakmice Napredak - Sevojno  završen je bez golova.  Prednost "valjaoničarima" doneo je Marko Pavićević, pogotkom u 60. minutu iz penala. "Čarapani" su do izjednačenja stigli u 90. mitutu golom Branislava Jovanovića iz penala.  Pošto je utakmica završena rezultatom 1:1 pristupilo se izvodjenju jedanaesteraca. Fudbaleri Sevojna su bili bolji u penal seriji i konačnim rezultatom 6:5 plasirali se u polufinale.

Crvena zvezda je savladala Smederevo rezultatom 4:1.  Prednost  "crveno-belima" doneo je Cleo, pogotkom u 30. minutu.  Isti igrač je  u 49. minutu udvostručio prednost "crveno-belih" na 2:0. Na 3:0 je povisio Nenad Milijaš  pogotkom u 63. minutu.  Minut kasnije, Smederevci su smanjili rezultat na 3:1 golom Komadine. Konačnih 4:1 za Crvenu zvezdu postavio je Nenad Milijaš u 86. minutu.

U Banatskom Dvoru je odigran susret iznedju Banata i OFK Beograda.  Zrenjaninci su bili bolji od OFK Beograda. Jedini gol za domaći tim postigao je Marko Zorić u 39. minutu.

Lav Kup Srbije, četvrtfinale:

1. Napredak – Sevojno  1:1 (0:0), penalima 5:6.    
2. Banat - OFK Beograd 1:0 (1:0)
3. C.Zvezda – Smederevo 4:1 (1:0)
4. Hajduk (B) – Partizan  0:4 (0:4)

Utakmice polufinala Lav kupa Srbije biće odigrane 06. maja 2009, a finale je zakazano za 20. maj 2009. godine. Trofej pobednika Lav Kupa Srbije brane fudbaleri Partizana.

Lav kup Srbije ušao je u treću sezonu. I ove godine klubovi-učesnici podeliće nagradni fond od 250.000 evra. Podsećamo, generalni sponzor masovnijeg domaćeg takmičenja je renomirana Kompanija „Karlsberg Srbija", koja je za nagrade u četvorogodišnjem periodu izdvojila milion evra. Kompanija „Karlsberg Srbija" želi da uzdizanjem nacionalnog Lav kupa pomogne daljem napretku srpskog fudbala, ali i pravilnoj edukaciji i orijentaciji ka sportu širih društvenih slojeva.